微软联合创始人比尔·盖茨一直在反思自己在掌管公司的时间里，对移动操作系统做出决定的重要性。在最近一次对风险投资公司Village Global的采访中，盖茨透露他“有史以来最大的错误”是让微软错过了Android的机会：
“在软件领域，尤其是平台领域，都是赢家通吃的市场。所以，我有史以来犯下的最大错误就是没有让微软把握住Android的机会。Android是标准的非苹果手机平台。对于微软来说，这是一件自然而然的事情。这个市场真的是赢家通吃。如果你只有一半的应用或者甚至90%的应用，你也会走向毁灭。只能容纳一个非苹果操作系统的市场，到底值多少钱呢？4000亿美元。”
谷歌在2005年以5000万美元收购了Android，前首席执行官埃里克·施密特承认，谷歌最初的关注点是为了打败微软早期的Windows Mobile。“当时我们非常担心微软的移动策略会成功，”施密特在2012年与甲骨文有关Java的法律纠纷中表示。Android最终杀死了Windows Mobile和Windows Phone，并在移动领域取代了Windows。
不过，盖茨的这一表态有点令人惊讶。许多人认为微软错失移动机会是史蒂夫·鲍尔默时代的错误。很多人都清晰地记得鲍尔默公然嘲笑iPhone，称其为“世界上最昂贵的手机，没有键盘，因此对商业客户没有吸引力。”虽然鲍尔默接受了iPhone的销售前景，但他却非常怀念微软所开创的触摸友好时代，并嘲笑iPhone缺少键盘。
这是微软早期移动战略错误的一个关键部分，因为这一决定来自最高层。微软花了几个月的时间在内部争论该公司是否应该放弃其Windows Mobile的努力，当时的Windows Mobile并不支持触摸屏，而且它诞生于手写笔设备的时代。微软在2008年12月的一次紧急会议上决定放弃Windows Mobile，并决定使用Windows Phone来重新启动其移动战略。
前Windows负责人Terry Myerson和微软的Joe Belfiore参与了此次紧急会议，但该公司可能会在某种程度上征求比尔·盖茨的建议。2000年，盖茨辞去首席执行官一职，并在Windows Phone和微软Windows Vista出现战略失误的关键年份担任首席软件架构师一职。2008年7月，盖茨最终辞去首席软件架构师的职务，并继续担任公司董事长，直到纳德拉在2014年接任首席执行官。
盖茨曾于2014年承诺大幅度增加自己在微软的时间，微软的Edge团队也于去年向他寻求迁移Chromium的想法。近年来，盖茨一直在协助微软一个神秘的“个人代理”项目，只是这个项目使用的是Android手机。
盖茨可能没有直接参与微软的一些移动决策的管理，但他的离职正好发生在微软错过Android系统的时候。相比之下，微软前首席执行官史蒂夫·鲍尔默表示，在他含泪告别微软之前，Windows Vista是他对微软最大的遗憾。
微软似乎已经克服了移动方面的错误，公司的云业务也在蓬勃发展。盖茨说：“我很惊讶，我们犯了有史以来最严重的错误之一。虽然面临着反垄断诉讼和各种各样的事情，但我们的其他资产，如Windows和Office，仍然非常强大，因此我们仍然是一家领先的公司。不过，如果当初做出了正确的决定，也许我们已经成为唯一领先的公司。”