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宝玉对袭人的情感当然有变化，这种变化其实还挺复杂，也非常明显。

年少时宝玉对袭人有一种姐姐甚至母亲般的依赖感，再加上年少时对女孩子的无知和充满好奇，所以当他在警幻那儿领受了一番后，回来随即就跟袭人一试，作者这时候写出宝玉心中袭人的样子，用了一句话：“宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏。”这四个字，就是当时大概十三岁左右的袭人落在宝玉眼睛里的形象，全是美好。

男女之事，一旦开了头，总是要经过一段热切的时光。宝玉也一样。所以，当那个年后，袭人母亲接了她回家吃茶，宝玉就有些控制不住，他开始想念袭人。在宁府看戏觉得无聊，跑出来对茗烟说：“依我的主意，咱们竟找你花大姐姐去，瞧她在家作什么呢。”颇有“一日不见，如三秋兮”的味道。到晚上袭人回来，一番规劝，宝玉却说出这样的话：“只求你们同看着我，守着我，等我有一日化成了飞灰——灰还有形迹，还有知识。——等我化成一股轻烟，风一吹便散了的时候，你们也管不得我，我也顾不得你们了。那时候凭我去，我也凭你们爱那里去就去了。”这时候的宝玉，希望大家永永远远守在一起，当然包括袭人。

到了第三十回，宝玉在园子里看龄官划蔷，然后下雨了，他提醒龄官回去，自己也跑回屋里，淋得个落汤鸡。这时候，怡红院的一帮丫头们正在疯玩，兼之外面雨声又大，谁也没有听到宝玉的敲门声。等到袭人终于反应过来去开门，宝玉已经是怒气冲冲，一脚踢上去，袭人挨了传说中的“窝心脚”。这里可视作宝玉和袭人关系急转直下的转折点。

时常有人会问，这事怪袭人吗？袭人挨那一记“窝心脚”究竟冤不冤？我的回答是毫无疑问的。外面下着那么大的雨，袭人作为怡红院里的一号丫头，主子没回来，她既没去找，也应该时时留心门外的动静。可是她没有。挨了宝玉这一脚后，袭人“不觉将素日想着后来争荣夸耀之心皆灰了”。她之前的争荣夸耀之心可谓人人皆知，连不常来怡红院的李嬷嬷都看得明明白白。袭人劝宝玉上进读书的那些话，几乎跟宝钗是同一版。在宝玉眼里，好好的一个女孩儿，却偏偏要追逐那些名利之诱，实在不可接受，宝钗如此，湘云如此，袭人也如此，只有林妹妹从来不讲这样的混帐话。

如果说宝玉给袭人一记“窝心脚”还只是无心之举，那么，到晴雯被王夫人撵出后，宝玉对袭人，就是公然地责问了：“这也罢了。咱们私自顽话怎么也知道了？又没外人走风的，这可奇怪？……怎么人人的不是太太都知道，单挑不出你和麝月秋纹来？……你是头一个出了名的至善至贤之人！”这些话，句句都说出了宝玉心头的疑惑，也说出了失去晴雯的心头之痛。宝玉和袭人的关系，至此可以说是降到了冰点。心里的裂痕一旦出现，即使后来她不被打发出去，俩人也不会再回到从前了。

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